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科目名 有機薬化学3 
担当者氏名

西川 泰弘

北垣 伸治

全開講対象学科 薬学部(6年)薬学科
年次 3年次 
クラス  
講義学期 前期 
単位数 1.5 
必選区分 必修科目 
学期・曜日・時限  
部門 専門薬学教育部門 
備考  



準備学習・事後学習
第一回目の授業では基礎知識確認のための演習を行います。第二回目以降の授業では、学生は事前に課せられた問題を自習し、自分の解答を用意した上で講義に臨んでもらいます。講義時間では、一部の学生に解答を提示してもらい、これをもとにディスカッションおよび解説を行います。授業計画を参考に、教科書の対応する範囲を概観し、授業前に不明点を整理しておくこと。授業後できるだけ早いうちに教科書を復習し、授業で説明した内容と併せて理解に努めること。以上の予習復習のために、毎回講義時間の1.6倍以上の自学自習をすること。 
履修上の留意
有機薬化学3ではエノラート類やアミンの反応を学ぶ。医薬品にはカルボニル基や窒素原子を含む化合物が多く、その化学的安定性や確認試験などを理解する上で重要であるので、十分な習熟度が要求される。
基礎化学、基礎有機化学および有機薬化学1、2で学んだ基礎知識を確認しておくこと。
特に基礎化学で学ぶ「酸塩基」「酸解離定数」や有機薬化学2で学ぶ「カルボン酸とO-H結合の酸性度」の内容は本講義内容と密接に関連しているので、事前に復習しておくこと。 
授業の概要と目的
有機薬化学3では、カルボニル化合物のカルボニル基炭素上および隣接炭素上での求核付加-脱離反応、炭素-炭素結合形成反応などの各種反応について学習する。さらに、アミンの反応と性質からその合成法について学習する。カルボニル化合物の炭素ー炭素結合形成反応では、基質の組み合わせや用いる試薬により多数の人名反応が知られている。これらを反応機構も含め、その特徴をよく理解する。ここで学ぶ内容は臨床現場でも体内動態変化の考察や薬物の相互作用等の理解に繋がる。
本授業はCP②およびDP②に該当する。(科目ナンバリングコード:PP31360) 
サブタイトル
カルボニル化合物とアミンの化学 
到達目標
1 カルボニル化合物のカルボニル炭素及び隣接炭素上での反応を挙げ、その反応機構と共に説明ができる。
2 アミノ基の導入法や反応を挙げ、その反応機構と共に説明ができる。
3 有機化合物の酸性、塩基性について説明できる。 
授業計画
【項目欄】 【内容欄】
1. アルデヒドとケトン:求核付加反応(スミス第21章)
[C3(1)①1][C3(3)①1][C3(3)④1] 
重要項目の確認。
アルデヒドとケトンの命名法および物理的性質
C3(3)④2, 3, C3(3)⑦1 
2. アルデヒドとケトン:求核付加反応(スミス第21章)
[C3(3)④1] 
アルデヒドとケトンの合成と反応① 
3. アルデヒドとケトン:求核付加反応(スミス第21章)
[C3(3)④1] 
アルデヒドとケトンの合成と反応② 
4. カルボン酸とその誘導体:求核アシル置換反応(第22章)
[C3(1)①1][C3(3)④2,3] 
カルボン酸誘導体の命名法、物理的性質、カルボン酸誘導体の求核アシル置換反応① 
5. カルボン酸とその誘導体:求核アシル置換反応(第22章)
[C3(3)④2,3] 
カルボン酸誘導体の求核アシル置換反応② 
6. カルボン酸とその誘導体:求核アシル置換反応(第22章)
[C3(3)④2,3] 
カルボン酸誘導体の求核アシル置換反応③ 
7. カルボニル化合物のα炭素での置換反応(第23章)
[C3(3)④][C3(3)⑦1] 
エノール、エノラートの生成と反応、a炭素でのハロゲン化、アルキル化、マロン酸エステル合成
【アドバンスト】 
8. カルボニル化合物のα炭素での置換反応(第23章)
[C3(3)④][C3(3)⑦1] 
アセト酢酸エステル合成、アルドール反応①
【アドバンスト】 
9. カルボニル縮合反応(第24章)
[C3(3)④1][C3(3)⑦1] 
アルドール反応②、Claisen反応
【アドバンスト】 
10. カルボニル縮合反応(第24章)
[C3(3)④1,3][C3(3)⑦1] 
マイケル反応、ロビンソン環化、カルボニル縮合反応のまとめ
【アドバンスト】 
11. アミン(第25章)
[C3(1)①1][C3(3)⑤1][C3(3)⑦2] 
アミンの物理的性質、命名法、合成
【アドバンスト】 
12. アミン(第25章)
[C3(3)⑤1][C3(3)⑦2] 
アミンの反応、塩基性 
13. アミン(第25章)
[C3(3)⑤1] 
アミンと亜硝酸の反応、ジアゾニウム塩の反応 
テキスト
【書籍名】 【著者】 【出版社】
1. スミス有機化学 下(第5版)  山本 尚、大嶌幸一郎 ほか  化学同人 
参考文献
【書籍名】 【著者】 【出版社】
1. ウォーレン有機化学(上下)  野依良治、檜山爲次郎 ほか  東京化学同人 
2. ソロモンの新有機化学(第11版)II  池田正澄、上西潤一 ほか  廣川書店 
3. 演習で学ぶ有機反応機構  福山透、徳山英利 ほか  化学同人 
授業方法の形式
講義形式(演習、討論を含む) 
成績評価方法及び評価基準
平常点(課題提出: 10%、レポート: 10%、応用課題: 10%):計30%
定期試験:70%
ただし、授業回数の3分の2 以上の出席に満たない場合は欠格とする
課題については、授業内で解説、講評、質問対応などを行う。 
受講生へのメッセージ
有機化合物を構成する原子と原子の結合と開裂が有機化学反応であり、それを一対の電子の動き(矢印)で表すのが反応機構である。色々な反応を矢印を使った電子の動きで理解する(考える)こと。また、物質の量的変化のイメージをつかむために、酸解離定数および化学平衡の理解が不可欠ですので、自習・講義を通して理解を深めてください。疑問点は早期に解決する習慣を身につけよう。有機化学の学習には知識の積み重ねと応用力の養成が不可欠です。 
参考URL
1. freelance-teacher.com freelanceteach氏が公開している有機化学の講義ビデオ(英語) 
画像
ファイル
更新日時 2020/07/06 11:16


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