シラバス参照

科目名 有機薬化学3 
担当者氏名

北垣 伸治

西川 泰弘

全開講対象学科 薬学部(6年)薬学科
年次 3年次 
クラス  
講義学期 前期 
単位数 1.5 
必選区分 必修科目 
学期・曜日・時限  
部門 専門薬学教育部門 
備考  



準備学習・事後学習
・準備学習:授業の一週間前を目処にポートフォリオに配付資料をアップするので、予め授業前にシラバスで授業内容を確認の上、教科書とともに資料にも該当範囲に目を通し、不明な点を整理しておくこと。
・事後学習:教科書、配付資料、板書等を総合して自分なりのノートを作成し、さらに対応する教科書の問題を解いて理解を深めること。
・毎回、講義時間の2倍以上の自学自習をすること。 
履修上の留意
・医薬品の構造中にはカルボニル基や窒素原子を含む化合物が多く、それら官能基の特性を理解することで、医薬品の物理的性質や化学的安定性・反応性を予測することが可能となる。
・本科目は3年次「生物有機化学」および4年次「薬物治療マネジメント」につながる基礎的な内容であるため、十分な習熟度が要求される。
・「基礎化学」、「基礎有機化学」および「有機薬化学1、2」で学んだ内容を理解した上で授業に臨むこと。
・ポートフォリオを多用するので頻繁にチェックすること。
・授業計画と実際の進行度合は、前回授業の振返りの度合により多少ズレることがある。 
授業の概要と目的
「有機薬化学3」では、カルボニル化合物のカルボニル炭素およびその隣接炭素上での各種反応、並びにアミンの反応と合成法について学習する。アルデヒド、ケトン、カルボン酸誘導体の各種反応の反応機構を比較して共通点や相違を明らかにし、カルボニル化合物の反応性の本質を理解する。また、アミンの求核性や塩基性についても、反応例や合成法から理解を深める。ここで学ぶ内容は医薬品の創生に関わる知識として不可欠であるとともに、臨床現場でも体内動態変化の考察や薬物の相互作用等の理解に繫がる。
本授業はCP②およびDP②に該当する。(科目ナンバリングコード:PP31360) 
サブタイトル
カルボニル化合物とアミンの化学 
到達目標
・アルデヒドおよびケトンのカルボニル炭素およびその隣接炭素上での反応を挙げ、反応機構や特徴を説明できる。
・カルボン酸誘導体のカルボニル炭素およびその隣接炭素上での反応を挙げ、反応機構や特徴を説明できる。
・アミノ基の導入法や反応を挙げ、反応機構や特徴を説明できる。
・有機化合物の酸性、塩基性について説明できる。 
授業計画
【項目欄】 【内容欄】
1. アルデヒドとケトン:求核付加反応(スミス第21章)
[C3(1)①1][C3(3)①1][C3(3)④1] 
講義概要説明
命名法、物理的性質、アルデヒドとケトンの合成、反応 
2. アルデヒドとケトン:求核付加反応(スミス第21章)
[C3(3)④1] 
アルデヒドとケトンの反応 
3. アルデヒドとケトン:求核付加反応(スミス第21章)
[C3(3)④1]
カルボン酸とその誘導体:求核アシル置換反応(第22章)
[C3(1)①1][C3(3)④2,3] 
アルデヒドとケトンの反応のまとめ
カルボン酸誘導体の命名法、物理的性質、求核アシル置換反応 
4. カルボン酸とその誘導体:求核アシル置換反応(第22章)
[C3(3)④2,3] 
第1回小テスト(第21章)
求核アシル置換反応 
5. カルボン酸とその誘導体:求核アシル置換反応(第22章)
[C3(3)④2,3] 
求核アシル置換反応のまとめ 
6. カルボニル化合物のα炭素での置換反応(第23章)
[C3(3)④1,3][C3(3)⑦1] 
エノール、エノラート、α炭素でのラセミ化反応 
7. カルボニル化合物のα炭素での置換反応(第23章)
[C3(3)④][C3(3)⑦1] 
α炭素でのハロゲン化、アルキル化、マロン酸エステル合成
【アドバンスト】 
8. カルボニル化合物のα炭素での置換反応(第23章)
[C3(3)④][C3(3)⑦1] 
アセト酢酸エステル合成、α炭素での置換反応のまとめ
【アドバンスト】 
9. カルボニル縮合反応(第24章)
[C3(3)④1][C3(3)⑦1] 
第2回小テスト(第22,23章)
アルドール反応
【アドバンスト】 
10. カルボニル縮合反応(第24章)
[C3(3)④1,3][C3(3)⑦1] 
アルドール反応、Claisen 反応
【アドバンスト】 
11. カルボニル縮合反応(第24章)
[C3(3)④1,3][C3(3)⑦1]
アミン(第25章)
[C3(1)①1][C3(3)⑤1] 
マイケル反応、ロビンソン環化、およびカルボニル縮合反応のまとめ
【アドバンスト】
アミンの構造、命名法、物理的性質 
12. アミン(第25章)
[C3(3)⑦2] 
第3回小テスト(第24章)
アミンの合成、塩基性
【アドバンスト】 
13. アミン(第25章)
[C3(3)⑤1] 
求核剤としてのアミン、アミンのまとめ 
テキスト
【書籍名】 【著者】 【出版社】
1. スミス有機化学 下(第5版)  山本 尚、大嶌幸一郎 ほか  化学同人 
2. 配付資料     
参考文献
【書籍名】 【著者】 【出版社】
1. 困ったときの有機化学(第2版)下  D.R.クライン  化学同人 
2. ウォーレン有機化学(上下)  野依良治、檜山爲次郎 ほか  東京化学同人 
3. ソロモンの新有機化学(第11版)II  池田正澄、上西潤一 ほか  廣川書店 
授業方法の形式
講義 
成績評価方法及び評価基準
小テスト3回すべて提出(10%、3回目の小テストで満点の場合、定期試験に5点加点)、レポート(10%)、定期試験(80%)
2/3以上の出席がない場合は欠格とする。
課題(小テスト、レポートなど)については、授業内で解説、講評、質問対応などを行う。
定期試験の講評は、薬学部ポートフォリオの当該期の授業改善アンケートの「教員フィードバック」欄でコメントする。 
受講生へのメッセージ
有機化合物を構成する原子と原子の結合及び開裂が有機化学反応であり、それを電子の動き(曲がった矢印)で表すのが反応機構である。矢印を使った電子の動きで反応を理解する(考える)こと。疑問点は早期に解決する習慣を見に付けよう。有機化学の学習には知識の積み重ねと応用力の養成が不可欠です。暗記だけでは対応できません。日頃の予習、復習が重要です。 
参考URL
1. 特になし   
画像
ファイル
更新日時 2020/07/03 11:03


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