シラバス参照

科目名 有機薬化学2 
担当者氏名

吉田 圭佑

北垣 伸治

全開講対象学科 薬学部(6年)薬学科
年次 2年次 
クラス  
講義学期 後期 
単位数 1.5 
必選区分 必修科目 
学期・曜日・時限  
部門 専門薬学教育部門 
備考  



準備学習・事後学習
・準備学習:授業の一週間前を目処にポートフォリオに配付資料をアップするので、予め授業前にシラバスで授業内容を確認の上、教科書とともに資料にも該当範囲に目を通し、不明な点を整理しておくこと。
・事後学習:教科書、配付資料、板書等を総合して自分なりのノートを作成し、さらに対応する教科書の問題を解いて理解を深めること。
・毎回、講義時間の2倍以上の自学自習をすること。。 
履修上の留意
・医薬品の構造中には芳香環やカルボニル基を含むものが多いので、それら官能基の物理的性質や反応性を理解することで、医薬品の化学的安定性や反応性を予測することが可能となる。またそれらの合成法の理解も、医薬品の品質を管理するための確認試験を理解する上で重要である。
・本科目は3、4年次の「有機薬化学3」、「生物有機化学」および「薬物治療マネジメント」につながる基礎的な内容であるため、十分な習熟度が要求される。
・「基礎化学」、「基礎有機化学」、「有機薬化学1」で学んだ内容を理解した上で授業に臨むこと。
・ポートフォリオを多用するので頻繁にチェックすること。
・授業計画と実際の進行度合は、前回授業の振返りの度合により多少ズレることがある。 
授業の概要と目的
「有機薬化学2」では「有機薬化学1」からπ結合に対する反応を拡張し、共役π電子系に対する反応と分極した二重結合、すなわちカルボニル基のπ結合に対する反応を取り扱う。共役π電子系の化合物では共役ジエンと芳香族化合物を取り扱い、カルボニル化合物の反応ではカルボニル基と金属反応剤との反応を中心に学習する。ここで学ぶ内容は医薬品の創生に関わる知識として必要不可欠であるとともに、臨床現場でも体内動態変化の考察や薬物の相互作用等の理解に繫がる。本授業はCP②およびDP②に該当する。(科目ナンバリングコード:PP21345) 
サブタイトル
共役ジエンの反応、芳香族化合物の化学、カルボニル化合物の化学 
到達目標
1. 共役ジエンの安定性、反応性について説明できる。
2. 芳香族性について説明できる。
3. 芳香族化合物に対する求電子及び求核置換反応の反応性や配向性について、例を示しながら説明できる。
4. 各種カルボニル化合物と有機金属反応剤との反応について、反応機構も含め説明できる。 
授業計画
【項目欄】 【内容欄】
1. 共役、共鳴、ジエン(スミス第16章)[C3(2)②1]  共役、共鳴とアリルカチオン、共役ジエン 
2. 共役、共鳴、ジエン(第16章)[C3(2)②1]  求電子付加反応
ディールス-アルダー反応【アドバンスト】 
3. ベンゼンと芳香族化合物(第17章)[C3(1)①1][C3(2)③1,2]  ベンゼンの構造、命名法、安定性 
4. ベンゼンと芳香族化合物(第17章)[C3(2)③1,2]  ヒュッケル則、芳香族化合物の例 
5. 芳香族化合物の反応(第18章)[C3(2)③3]  芳香族求電子置換反応 
6. 芳香族化合物の反応(第18章)[C3(2)③3][C3(3)⑥1]  フリーデル-クラフツ反応、一置換ベンゼンの反応 
7. 芳香族化合物の反応(第18章)[C3(2)③3]  二置換ベンゼン、ベンゼン環上の置換基の反応 
8. 芳香族化合物の反応(第18章)[C3(2)③4,5]  芳香族求核置換反応【アドバンスト】
芳香族ヘテロ環化合物の命名法、反応 
9. カルボン酸とO-H結合の酸性度(第19章)[C3(1)①1][C3(3)①][C3(3)④2][C3(3)⑥1][C3(3)⑦1]  カルボン酸の命名法、物理的性質
カルボン酸の合成【アドバンスト】
カルボン酸の酸性度、スルホン酸、アミノ酸 
10. カルボニル化合物の化学:有機金属反応剤、酸化と還元(第20章)
[C3(3)④] 
カルボニル化合物の反応の概要、酸化と還元 
11. カルボニル化合物の化学:有機金属反応剤、酸化と還元(第20章)
[C3(3)④] 
酸化と還元、有機金属反応剤 
12. カルボニル化合物の化学:有機金属反応剤、酸化と還元(第20章) [C3(3)④]  有機金属反応剤 、保護基
【アドバンスト】 
13. カルボニル化合物の化学:有機金属反応剤、酸化と還元(第20章) [C3(3)④]  α,β-不飽和カルボニル化合物
第20章のまとめ 
テキスト
【書籍名】 【著者】 【出版社】
1. スミス有機化学 下(第5版)  山本 尚、大嶌幸一郎 ほか   化学同人 
2. 配付資料     
参考文献
【書籍名】 【著者】 【出版社】
1. ソロモンの新有機化学(第11版)I、II  池田正澄、上西潤一 ほか  廣川書店 
2. ヘテロ環の化学ー医薬品の基礎ー  日比野俐 ほか  化学同人 
3. ウォーレン有機化学 上下  野依良治 ほか  東京化学同人 
4. 困ったときの有機化学(第2版)下  D.R.クライン  化学同人 
授業方法の形式
講義 
成績評価方法及び評価基準
小テスト(20%)・レポート(10%)
定期試験(70%)
2/3以上の出席がない場合は欠格とする。 
受講生へのメッセージ
有機化合物を構成する原子と原子の結合及び開裂が有機化学反応であり、それを電子の動き(曲がった矢印)で表すのが反応機構である。矢印を使った電子の動きで反応を理解する(考える)こと。疑問点は早期に解決する習慣を見に付けよう。有機化学の学習には知識の積み重ねと応用力の養成が不可欠です。暗記だけでは対応できません。反応を目で追うだけでなく電子の動き(矢印)を書く習慣を身に着けてください。日頃の予習、復習が大事です。 
参考URL
1. 特になし   
画像
ファイル
更新日時 2019/12/26 15:39


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