シラバス参照

科目名 天然物有機化学 
担当者氏名

松儀 真人

全開講対象学科 農学部応用生物化学科
年次 2年次 
クラス C・D 
講義学期 後期 
単位数
必選区分 選択科目 
学期・曜日・時限  
部門 専門教育部門-専門教育科目群選択 
備考  



準備学習・事後学習
次回の授業範囲を予習し、専門用語の意味などを理解しておくこと。
毎回、講義時間の2倍の自学自習をすること。 
課題・定期試験に対するフィードバック
定期試験の講評、解説を纏めた模範解答を天然物有機化学研究室前に掲示する。 
履修上の留意
有機化学 1 及び 2 を履修済みであることを前提に講義するので、この両科目を履修していることが望ましい。毎回、最初に問題を解かせ到達理解度を確認する。受講生の到達度の程度によってはシラバス通りに進行しない場合もある。
遅刻、居眠りなど受講に相応しくない行為は厳禁。 
授業の概要と目的
生物が生産する天然物を有機化学的見地から学習する。特に分子構造に主体を置き、これらの物質が持つ種々の特性(物理的、化学的特性)との関連を考えることから、天然物への理解を深めるとともに、これらの物質利用の基礎的知識を学習し応用力を養う。 
アクティブ・ラーニング
課題に対してグループによる発表形式での討論も随時行う。 
該当するCP(カリキュラム・ポリシー)およびDP(ディプロマ・ポリシー)
本科目は DP2、CP2 に該当する。 
実務経験と授業内容の関係
製薬会社での有機合成経験を活かし、講義で学ぶ各種有機反応を天然物合成に関連付ける実践的教育を行い、生合成経路から天然物合成を考察し、理解する。 
科目ナンバリングコード
AB21407 
サブタイトル
ライフサイエンスの分子機構 
到達目標
天然物(脂質、糖質、タンパク質、酵素など)の機能や、生合成経路を分子構造学的側面から理解し、説明できるようになること。 
授業計画
【項目欄】 【内容欄】
1. 天然物有機化学で学ぶことは?  天然物の化学合成と神の領域
生命現象と有機反応
理解度の確認:練習問題 
2. ラジカル反応  フリーラジカルとは?/ capto-dative効果/ラジカル開始剤/立体選択的なラジカル反応/グリーンケミストリーを指向したラジカル反応/オゾン層の破壊機構
理解度の確認:練習問題 
3. ラジカル反応  生体内での活性酸素の消失機構/水中でのラジカル反応/ 食品添加物BHAの分子作用機作、ビタミンE, C/グルタチオンとパーマの関係
理解度の確認:練習問題 
4. 一次代謝産物:生体分子の構造  アミノ酸、ペプチド、タンパク質の構造/感情を司る物質
理解度の確認:練習問題 
5. 一次代謝産物:生体分子の構造  アミノ酸配列決定の手順(Edman法)/保護基の化学/ニンヒドリン反応の発色機構
理解度の確認:練習問題
ディスカッション:課題について話し合う 
6. 一次代謝産物:生体分子の構造  アミノ酸の合成、分割/ペプチドの合成戦略/固相合成/Combinatorial Chemistory と High Throughput Screening
理解度の確認:練習問題 
7. 一次代謝産物:生体分子の構造  タンパク質の構造/一次構造の決定法/高次構造決定法
理解度の確認:練習問題 
8. 一次代謝産物:生体分子の構造  糖質(単純糖質、複合糖質)/糖鎖の化学合成/立体電子効果による配座制御(アノメリック効果)
理解度の確認:練習問題 
9. 一次代謝産物:生体分子の構造  フィッシャーによるグルコースの相対立体配置決定/デンプン、セルロース、キチン、ヘパリン、ヒアルロン酸の構造と物性
理解度の確認:練習問題 
10. 一次代謝産物:生体分子の構造  グルクロン酸による毒性物質の解毒作用/モルヒネの代謝/脂肪の分解機構
理解度の確認:練習問題
ディスカッション:課題について話し合う 
11. 一次代謝産物:生体分子の構造  DNA における水素結合と創薬/5-FUの分子作用機作/ワトソン・クリックのセレンディピティ
理解度の確認:練習問題 
12. 二次代謝産物  ビタミンCの生合成経路/抗生物質の合成/メバロン酸経路/テルペノイドの生合成経路
理解度の確認:練習問題 
13. 二次代謝産物  アルカロイドの化学/ストリキニーネの合成/分子内反応と隣接基関与(ヘテロ原子による隣接基関与、π電子の隣接基関与、単結合の隣接基関与)
理解度の確認:練習問題 
14. 機器分析  NMRスペクトル/IRスペクトル/Massスペクトル/問題演習グループ発表
理解度の確認:練習問題 
15. まとめ  天然物有機化学講義の内容を総括する。
理解度の確認:練習問題
ディスカッション:課題について話し合う 
テキスト
【書籍名】 【著者】 【出版社】
1. 「生物有機化学」  貫名学等  三共出版 
参考文献
【書籍名】 【著者】 【出版社】
1. 「ハート基礎有機化学」  H. ハート 著/秋葉欣哉等(訳)   培風館 
2. 「大学院講義有機化学1,2 」  野依良治他編  東京化学同人 
3. 「海の生き物からの贈り物 ~薬と毒と~」  塩入孝之  化学工業日報社 
授業方法の形式
講義 
授業の実施方法
対面授業 
成績評価方法
到達理解度を確認するための定期試験(100%)。但し、出席回数が授業日数の 2/3 に満たない場合は、欠格として試験の受験資格を認めない。 
成績評価基準
定期試験を実施する(100%):講義内容における天然物の分子構造学的知見(種々の物理的/化学的特性)、生合成ルートの理解度。
C(合格)となるためには、到達目標を最低限達成することが必要である。 
受講生へのメッセージ
様々な化学反応が基盤となり生命現象は成り立っている。細胞間情報伝達や分子認識、生体関連物質の生合成経路と作用機構などを分子レベルで学ぶことにより、生物現象を有機化学的な観点から論理的に考えるようになってほしい。 
参考URL
1. 特になし   
画像
ファイル
更新日時 2024/02/09 16:32


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